Oakley blev skabt af Jim Jannard i 1975. Han investerede i alt $300 for at skabe virksomheden, opkaldt efter hans hund Oakley Anne, fra hans garage. Han begyndte med at lave håndtag til motocross motorcykler, som han solgte bagfra i sin bil ved motocross-arrangementer. De var lavet af et materiale, han selv havde skabt og patenteret kaldet 'Unobtanium'.
I 1980, efter 5 succesrige år med at skabe forskellige motocross-produkter, udvidede Oakley til at fremstille BMX-, motorcykel- og skibriller, efterfulgt af solbriller i 1983. Oakley brugte Unobtanium til alle ørestrømper på brillerne.
I 1995 var Oakley 820 millioner dollar værd og blev et aktieselskab, og Jannard blev det næstrigeste medlem af Orange County. I 2007 fusionerede den italienske koncern Luxottica med Oakley for en samlet handel på 2,1 mia.
Igennem sin historie har Oakley samarbejdet med Fox Racing, doneret specialfarvede solbriller for at beskytte de 33 fangede chilenske minearbejderes øjne på deres redning efter 3 uger under jorden, og leveret solbriller til en stor samling af sportshold, inklusive nogle af verdens bedste atleter.
I øjeblikket er Oakley en af de største virksomheder, der udvikler briller og andre sportsartikler i verden med salgsaktiviteter over hele kloden.